孔子周游列国期间，十分佩服楚昭王，认为他是一位从谏如流、不迷信鬼神的贤明君主，因此决心到楚国去。而此时，楚昭王也派使臣前来聘请孔子前往辅佐，并要将书社地方七百里封给孔子。孔子从陈国到楚国去，必须经过蔡国。路上到处是逃难的人，晚上孔子一行露宿旷野。走到上蔡时，有一股吴国的游兵袭击了孔子一行，粮食几乎被抢光。接下来的几天，孔子一行忍饥挨饿，在陈蔡的旷野中艰难行进。这时孔子师徒又被人包围住了。原来是陈蔡两国的大夫听闻了楚昭王欲聘请孔子的事，怕孔子辅佐楚王后，楚国会更加强大，自己这些在陈国、蔡国参政主事的大夫就危险了。看来，陈国和蔡国的执政者并非有眼无珠不识贤良，恐怕更多地还是出于私欲私心，才不敢让贤者上位。他们共同调动人马，将孔子师徒围困在野外，打算活活困死他们。

 

孔子一行人没办法赶路，随身携带的干粮也所剩无几。被围困几天后，粮食很快就吃完了，全靠野菜野果充饥。一连七天，大家都没吃到一粒米，一个个饿得头晕眼花，有的饿得疲惫不堪，根本站不起来。

 

然而，身处如此艰险困苦的环境中，孔子仍然坚持讲习诵读、弹琴唱歌，毫不间断地向弟子们传授诗书礼乐。这大概是孔子及众弟子一生中最艰苦也最危险的经历之一，可是老师竟然还是一副优哉游哉的样子，弟子们忍不住心中嘀咕。子路性格直率，从来都是有话就说。这次，又是他站出来，生气地来见孔子，很愤慨地说：“君子也有困厄的时候吗？”

 

孔子慢条斯理地回答道：“君子即使困厄，也能镇定自持，毫不动摇；小人一到穷困不堪的时候，便沉不住气，脾气变得暴躁，不顾原则了。”

 

子路的质问让孔子意识到，弟子中有不少人心中不满，这样的情绪不能一直持续下去，必须设法开解。

 

既然子路最先表达出来，于是孔子就最先把他叫过来，询问道：“《诗经》中说：‘不是犀牛也不是老虎，却在空旷的原野中疲于奔命，是什么缘故呢？’我们一直以来坚持的仁道主张难道错了吗？我们有何错误言行，以至于落得如今被围困的地步呢？”

 

子路说：“我猜，或许是我们还没有真正达到‘仁’的境界吧，所以别人不信任我们；或许是我们也没有真正达到‘智’的境界吧，所以别人不肯实行我们的学说。”

 

孔子对此回答极不满意，说：“是这个原因吗？仲由啊，你以为有仁德的人就一定会获得信任，那怎么还会有伯夷、叔齐不食周粟而饿死在首阳山上的事情呢？假如是智者，他的思想主张就一定行得通，那怎么还会有王子比干横遭剖心之祸呢？因此，一个有仁德的人决不会因为一时的困厄而改变自己的气节。”在孔子看来，伯夷、叔齐“求仁而得仁”，不可不谓仁，王子比干能预知纣王残暴的下场，不可不谓智，然皆未得志，是因为“信”和“仁”还与时机、条件有关。

 

子路出去之后，子贡入见。孔子又把同样的问题问了一遍。

 

子贡回答说：“老师您的仁道学说太宏大了，所以天下没有任何国家能容得下您。老师您是否可以稍微降低一下标准呢？”子贡认为孔子之道并不为非，只是至大而难以企及，故不为人所接受，所以劝孔子稍加贬损，以便使己道实际易行。

 

子贡的答案与子路的相比，稍微有些接近孔子的想法了，但出入还是很大，所以孔子还是不满意，说：“赐，你要知道，优秀的农夫善于播种和耕耘，却不能保证一定能获得丰收；优秀的工匠有一手好技艺，却不能迎合所有人的要求。同样地，君子能够阐明自己的学说并发扬光大，能用法令制度来规范国家，用自己的政治学说来治理臣民，却不能保证一定会为世道所容。如今，你不但不想着怎样彰明自己一贯奉行的学说，反而去追求怎样被世人所接受。赐啊，你的志向和目光太不远大了。”

 

子贡出去以后，颜回进来了，孔子又把同样的问题问了一遍。颜回也认为孔子之道至大，达到了至高无上的境界，因此不被世人采纳。但与子贡不同，他并不因此劝孔子贬损己道，而是主张坚持推行。他说：“别人不接受，那是他们的事。主张不够完善昌明，这是我们的耻辱。主张已经完善而不见用，那是各国当权者的耻辱。正确的主张不被人采纳，自己仍坚持下去，这才越发显出君子的本色！”

 

颜回真不愧是孔子最得意的弟子，这段话道出了孔子“知其不可而为之”的执著精神。且在当时极为困难之际，能有颜回这样的弟子坚信己道，孔子感到十分欣慰，于是赞美颜回说：“颜回啊，如果你拥有许多财产，我就给你当管家。”以甘为颜氏管家之语表达了对颜回的激赏之情。

 

在孔子最艰难的岁月里，弟子们一直不离不弃地追随他，其中不乏优秀的人才。一方面当然是他们对老师的情谊，另一方面则是孔子人格魅力的感染和感召。

 

在被围第七天，驻守楚国边邑的大夫叶公听说孔子被困，便率军队前来搭救，杀退围困孔子师徒的兵卒后，又护送他们平安经过蔡国，来到楚国的负函(今河南信阳县)。